甲酸甲酯基等在催化反应中具耐受性
    

底物普适性考察

在最佳反应条件下, 我们考察了含有不同取代基的碘苯衍生物(表 2). 结果表明, 甲基、甲氧基、苯基、卤素、三氟甲基、乙酰基、氰基、甲酸甲酯基及硝基等取代基团在该催化反应中展现了很好的耐受性, 得到中等到优秀的化学收率(52%~96%, 3a~3s). 同时, 在碘苯的 3 号和 4 号位置不论连有推电子还是吸电子基团, 均可得到收率为良好到优秀的对应芳基化产物(3a~3c,3e~3s). 值得注意的是, 文献报道中反应活性较低的含有邻位取代基团的芳基碘底物, 在该水相催化体系下也可得到 60%左右的中等收率(3d). 但该体系对1含杂环的芳基碘类底物兼容性较差, 如 2-碘噻吩在标准条件下仅能得到 26%的目标产物(3t).

在此基础上, 我们又考察了不同酰胺底物的适用范围. 如表 3 所示, 与正丁酰胺底物类似, 正戊酰胺、 正己酰胺、正庚酰胺、苯丁酰胺类底物同样可以得到高收率的芳基化产物. 这说明在该催化体系中酰胺脂肪链的长度对羰基β 位 sp 3 C—H 的活性没有影响(3t~3y). 环己甲酰胺同样也可用于该反应, 对应的单芳基化和双芳基化的底物比例为 1:12 (3z). 出乎我们意料之外的是 β 位为一级碳的酰胺底物如正丙酰胺反应的活性却明显降低, 对应的单芳基化产物收率为 31%(3aa).

研究发现,特戊酰胺、苯丙酰胺、苯甲酰胺在该催化体系条件下均不能发生相应的芳基化反应. 这说明该体系对 β 位为二级碳的酰胺底物具有特定的选择性, 这与以前文献报道不同, 其原因仍在研究中. 同时, 在进一步考察一级和二级碳氢键活性时, 我们以 2,2-二甲基丁酰胺为底物时, 却未能得到目标产物, 这可能是受到了位阻的影响(3af).

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    收录时间:2017年01月10日 02:29:26 来源:北纳生物 作者:匿名
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