固相萃取原理和操作方法
    

固相萃取

1. spe 技术的原理类型及操作方法

spe又称之为固液萃取(solid liquid extraction, sle) 是一个包括液相和固相的物理萃取过程,萃取过程中固相对分析物的吸附力大于样品基液,当样品通过固相柱时分析物吸附在固体填料表面,其它样品组分则通过柱子分析物可用适当溶剂洗脱下来,从而达到分离和净化的目的,根据s p e 柱中填料的不同s p e 有3 种类型,即反相萃取,正相萃取和离子交换萃取. 正相spe 所用的吸附剂都是极性的如键合硅胶,氧化铝,硅镁吸, 弗罗里硅土(2mgo·3sio2)附剂等;用来萃取极性物质;反相spe,所用的吸附剂通常是非极性的或是弱极性的如c8,c18,苯基柱等,所萃取的目标化合物通常是中等极性到非极性的;化合物离子交换型spe 所用的吸附剂是带电荷的离子交换树脂如lc-nh2( 含脂肪族季氨丙基键合硅胶), lc-scx(含脂肪族磺酸基键合硅胶),等所萃取的目标化合物是带电荷的化合物.

根据分析物的性质和分离要求可选择不同的萃取模式包括样品净化样品浓缩和除去样品基液不同类型的萃取s p e 操作方法略有不同对于反相萃取而言基本程序一般包括:s p e 柱的活化,样品添加spe 柱,洗涤和干燥,分析物的洗脱等几个步骤.一般先用极性有机溶剂对固相柱进行活化,再用水或适当的缓冲液冲洗小柱,转移过多的甲醇,以便样本与固相表面发生作用,然后将经适当处理的样品液添加于固相柱中,用正压或负压使样品保持一定的流速通过柱子,再用适当的洗涤剂选择性地洗去杂质而分析物保留在柱子上,最后固相柱经干燥后选取合适的洗脱剂选择性地将分析物洗脱下来.

以上详述了化合物在固相萃取方法中是如何保留的基本原理。对键合硅胶可能有二级相互作用的存在。

对反相键合硅胶,基本原理是非极性的相互作用。然而,由于硅胶只是主体,有一少部分硅甲醇存在,这就有一些极性二级相互作用(正如我们在正相固相萃取取所谈)将要发生。如果非极性溶剂不能有效地从反相固相萃取填料上洗脱化合物,就有必要加些极性溶剂(如甲醇),以破坏极性相互作用而保留的化合物。在这种情况下,甲醇与硅胶上的羟基形成氢键,打断了分析物与硅胶上的羟基形成的氢键。

硅甲醇在硅胶表面,si-oh,也可为酸性,当ph大于4时,以si-o-型式存在。这时在硅胶基体上也可能发生阳离子交换的二级相互作用,能吸附阳离子或碱性分析物。在这些情况,调整洗脱溶液的ph非常重要,以破坏这些相互作用而洗脱分析物(酸中和硅甲醇或碱中和分析物)。可选用含有酸的甲醇(98%甲醇、2%浓盐酸)或者含有碱的甲醇(98%甲醇、2%浓氢氧化氨),或者用一种熔于甲醇的非极性有机溶剂来洗脱。

正相键合硅胶通过其键合基团展示了极性保留机理,但是也有一些二级相互作用发生在分析物与联接键合基团的烷基链之间。在这种情况下,更非极性的溶剂或极性—非极性混和溶剂可用来做洗脱溶剂。作为反相键合硅胶,硅胶基体与分析物之间的二级相互作用和阳离子交换作用也可能发生。

离子交换键合硅胶不仅能提供这种分析物与硅胶上部分非极性基团之间的非极性二级相互作用,而且还有分析物与硅胶基体之间的极性和阳离子交换作用。要从这些填料上洗脱分分析物,一个准确的ph、离子强度和有机物的含量是必要的。

固相萃取中的ph影响

用在固相萃取中的溶液有很大ph范围的溶液有。硅胶作为基体原料,如高压液相色谱柱,通常稳定的ph范围是2-7.5。当ph高于和低于这个范围,键合相就会水解和从硅胶上断链下来,或者硅胶本身就溶解了。然而,在固相萃取中,常常溶液只与吸附剂接触较短的时间。实际上固相萃取管都是一次性使用,允许任何ph溶液以达到最佳保留和洗脱效果。如果固相萃取管对ph极限的稳定性非常重要时,聚合或碳键合固相萃取材料均可选用,如envi-chrom p或envi-carb。这些材料在1-14ph范围内都是稳定的。

对于键合硅胶上反相固相萃取过程,如果希望保留分析物,预处理的溶液和样品(基本上或全部为水溶液)的ph应调至最适宜分析物保留。如果,分析物是酸或碱性的,通常情况下,使用的ph应该阻止化合物带电荷。中性化合物(无酸性和碱性基团)的保留,一般不受ph影响。相反,也能调节ph,使样品中不需要的化合物保留在固相萃取的填料上,而分析物则不被保留而流出。在适当的ph,分析物的再次亲水性和阳离子交换作用则能被利用。

吸附剂(如envi-chrom p和envi-carb)用于反相条件,则应选择ph,使分析物最大程度地保留在反相硅胶上。一般使用有机溶剂洗脱时,这一点上的ph无足轻重。令人吃惊的是,当溶液在中性ph条件下,苯酚可带电荷,它能更好的保留在envi-chrom p上,而不是溶液在酸性ph,苯酚不带电荷的情况。这表明,相对键合硅胶吸附剂对某些化合物有不同的选择性。当使用这类填料时,应对样品和预处理溶液的ph范围有所研究。

对于键合硅胶或吸附剂上的正相固相萃取过程,ph一般是无关重要的。因为在这些过程中所用的溶剂一般为非极性有机溶剂,而不是水。

离子交换固相萃取是如何保留化合物,很大程度上取决于样品和预处理溶液的ph。为了保留化合物,样品的ph应保证分析物和硅胶表面的官能团带上相反的电荷。

spe 填料类型

反相填料(疏水性)
c8辛烷,封很强的耐酸碱性,对非极性化合物有较高的容量。反相萃取,比如,巴比妥酸盐,酞嗪,药物,染料,芳香油,脂溶性维生素,杀真菌剂,锄草剂,农药,pnas,碳水化合物,对羟基甲苯酸取代脂,苯酚,邻苯二甲酸酯,类固醇,表面活化剂,水溶性维生素。
c18十八烷基,封尾很强的耐酸碱性,对非极性化合物有较高的容量。反相萃取,适合于非极性到中等极性的化合物,比如抗菌素,药物,染料,芳香油,脂溶性维生素,杀真菌剂,锄草剂,农药,pnas,碳水化合物,对羟基甲苯酸取代酯,苯酚,邻苯二甲酸酯,类固醇,表面活化剂,水溶性维生素。
正相填料(亲水性)
silica无键合硅胶无键合硅胶极性化合物萃取,如乙醇,醛,胺,药物,染料,锄草剂,农药,染料,锄草剂,农药,酮,含氮类化合物,有机酸,苯酚,类固醇。
cn氰基,封尾适合中等极性的化合物的反相萃取以及极性化合物的正相萃取,比如,黄曲霉毒素,抗菌素,染料,锄草剂,农药,苯酚,类固醇。弱阳离子交换萃取,适合于碳水化合物和阳离子化合物。
nh2丙氨基正相萃取,适合于极性化合物。
diol二醇基正相萃取,适合于极性化合物。
离子交换填料(阴离子和阳离子)
sax季胺基强阴离子交换萃取,适合于阴离子,有机酸,核酸,核苷酸,表面活化剂。
nh2丙氨基弱阴离子交换萃取,适合于碳水化合物,弱阴离子和有机酸化合物。
psa乙二胺基-n-丙基正相和阴离子交换,类似于nh2,但容量更大。有效去除脂肪酸,有机酸和极性色谱以及糖类。
max共聚物键合季胺基反相和阴离子交换,适合于各种酸性化合物及其代谢产物。
scx苯磺酸基强阳离子交换萃取,适合于阳离子,抗菌素,药物,有机碱,氨基酸,儿茶酚胺,锄草剂,核酸碱,核苷,表面活化剂。
wcx羧酸基弱阳离子交换萃取,适合于阳离子,氨,抗菌素,药物,有机碱,氨基酸,儿茶酚胺,锄草剂,核酸碱,核苷,表面活化剂。
prs丙磺酸阳离子交换萃取,酸性低于scx,适合于吡啶,阳离子,抗菌素,药物,有机碱,氨基酸,儿茶酚胺,锄草剂,核酸碱,核苷,表面活化剂。
mcx共聚物键合磺酸基反相和阳离子交换,适合于各种碱性化合物及其代谢产物。
吸附填料(多功能)
mep聚苯乙烯-二乙烯苯

与吡咯烷酮共聚物

适于亲水性和疏水性化合物的萃取,同时保留如多氯苯酚,磷酸酯,药物代谢物等极性化合物和其他非极性化合物。
florisil硅酸镁极性化合物的吸附萃取,如乙醇,醛,胺,药物,染料,锄草剂,农药,pcbs,酮,含氮类化合物,有机酸,苯酚,类固醇。
alumina-a酸性氧化铝极性化合物离子交换和吸附萃取,如维生素。
alumina-n中性氧化铝极性化合物的吸附萃取。调节ph,离子交换。适合于维生素,抗菌素,芳香油、酶,糖苷,激素。
alumina-b碱性氧化铝吸附萃取和阳离子交换。
carbon石墨化碳黑极性和非极性化合物的吸附萃取。
ps/dvb苯乙烯-二乙烯苯极性芳香化合物的萃取,如从水溶液样品中萃取苯酚。也能用于在极性到中等极性芳香化合物吸附萃取。

spe 萃取原理

化合物是怎样被吸附而保留在 spe 填料上的?

反相(极性溶剂,非极性键合相)

疏水性相互作用

●非极性- 非极性相互作用 ●范德华力或色散力

正相(非极性溶剂,极性键合相)

亲水性相互作用

●极性- 极性相互作用 ●氢键 ●π- π相互作用

●偶极- 偶极相互作用 ●偶极- 诱导偶极相互作用

离子交换

带有电荷的化合物靠静电吸引到带有电荷的吸附剂表面

吸附(化合物与未键合填料的相互作用)

疏水性相互作用或者亲水性相互作用,取决于您所选用的填料。

1. 反相spe

反相分离包括一个极性(通常是水溶液,见第11 页表a)或中等极性的样品基质(流动相)和一个非极性的固定相。所感兴趣的分析物通常是中等极性到非极性。几种spe 填料,例如烷基或芳香基键合的硅胶(c18,c8,c4 和phenyl 等)属于反相类型。这里,纯硅胶(一般孔径为60?,粒径约45μm 的颗粒)表面的亲水性硅醇基通过硅烷化反应,键合上疏水性的烷基或芳香基。

由于分析物中的碳氢键同硅胶表面官能团的吸附作用,使得极性溶液(例如:水)中的有机分析物能保留在spe 填料上。这些非极性-非极性吸附力通常称为范德华力或色散力。为了从反相spe 小柱或膜片上洗脱被吸附的化合物,一般采用非极性溶剂去破坏这种化合物被填料吸附的作用。所有的硅胶键合相都有一定数量未反应的硅醇基,使其导致了次级相互作用。在萃取或保留强极性分析物或污染物时,这种次级相互作用是非常有用的,但是对分析物的吸附也可能是不可逆的。

carbon(石墨化碳黑)、mep(共聚物类型)和ps/dvb(聚合物)也用于反相条件。

含碳的吸附填料,如carbon,是由石墨化无孔碳组成,它对极性和非极性基质中的极性和非极性有机化合物均有较高的吸附能力。这种碳表面是由正六元环的原子构成,碳原子相互连接成为石墨层。这种正六元环结构显示了对某些分子有很强的选择性,比如平面型芳香化合物或类正六元环分子和可形成许多表面接触点的烃链分子。分析物的保留取决于其结构(形状和大小),而不是官能团与填料表面的相互作用,洗脱液采用中等极性到非极性溶剂。与烷基化硅胶相比,尤其使用烷基化硅胶达不到保留的目的时,carbon 石墨化碳黑特有的结构和选择性便发挥出它的优势。

mep 的填料为乙烯吡咯烷酮和苯乙烯-二乙烯苯共聚而得,由于极性吡咯烷酮的引入,使得mep 对极性和非极性化合物都具有均衡吸附性以及高比表面积。因此,这类共聚物类型的spe 应用极为广泛,尤其适用于在c18 柱上难以得到保留的强亲水性化合物,如多氯苯酚,磷酸酯,药物代谢物等,具有很高的回收率;此外,由于吡咯烷酮的亲水性,使得spe 小柱更容易被润湿,保证了结果的重现性。

ps/dvb 是单纯的苯乙烯-二乙烯基苯聚合物,同样可用于反相条件,保留一些含有亲水性官能团的疏水性化合物,尤其是芳香族化合物。在反相条件下,苯酚有时很难保留在c18 填料上,这主要是因为它在水中的溶解度大于有机相。ps/dvb 显示出它能在反相条件下很好的保留苯酚类化合物,洗脱液可以选择中等极性到非极性溶剂,因为聚合类填料对所有的溶剂几乎都是很稳定的。

2. 正相spe

正相固相萃取过程包括一个极性分析物,中等极性到非极性的样品基质(如丙酮,卤化溶剂和正己烷)以及一个极性固定相。极性官能团键合的硅胶(如cn,nh2,和diol)和极性吸附填料(如si,florisil,和alumina)常用于正相条件。在正相条件下,分析物的保留取决于分析物的极性官能团与吸附剂表面极性官能团之间的相互作用,包括氢键,π-π相互作用,偶极-偶极相互作用和偶极-诱导偶极相互作用及其它。因此,在正相条件下被吸附的分析物,洗脱溶剂选用比样品极性更大的溶剂去破坏其相互作用。

键合相硅胶如 cn,nh2 和diol,是带有极性官能团的短烷基链键合在硅胶表面上。由于极性官能团的存在,这类填料相对于反相硅胶具有亲水性。典型的正相硅胶,常用于从非极性体系中吸附极性化合物。这类固相萃取小柱已广泛用于吸附和选择性洗脱结构类似的化合物(如异构体)、复杂的混合物或者药物和脂类化合物。同时,它也可用于反相条件(水溶液样品),以利用其烷基短链的疏水性。

si 填料是没有衍生化的硅胶,通常作为所有硅胶键合相的基体,这种硅胶亲水性极强,必须保持干燥,所用的样品则需相对无水。从非极性物质中吸附化合物的作用官能团是硅胶颗粒表面的自由羟基,si 填料可用于从非极性体系中吸附极性化合物,然后用一种比样品体系的极性更强的有机溶剂洗脱。但是在多数情况下,si 是作为一种吸附剂,用于有机物萃取时,分析物不被硅胶吸附而直接流出小柱,不需要的化合物则被吸附在硅胶上而丢弃,此过程通常被称作样品的纯化。

florisil spe 的填料是硅酸镁,通常用于有机物的样品纯化,这种强极性填料可以有效地从非极性体系中吸附极性化合物。我们有一种florisil spe 小柱的滤片是特氟隆或不锈钢材质,这种在美国环境保护组织(us epa)的方法中描述是环境样品萃取过程中必要的构造,这种florisil 小柱尤其在气相色谱分析中干扰背景非常低。

alumina spe 也被作为吸附或样品纯化的类型,氧化铝填料可分为酸性(alumina-a,ph~4.5),碱性(alumina-b,ph~10),或中性(alumina-n,ph~7.5),此类属于brockmann ⅰ级活性度。在氧化铝填装前或填装后通过控制加入的水分量,可使其活性度从ⅰ级到ⅳ级变化。

3. 离子交换spe

离子交换固相萃取适用于在溶液中带电荷的化合物(通常为水溶液,有时也为有机溶液)。阴离子(负电荷)化合物可用sax 或nh2 小柱分离;阳离子(正电荷)化合物可用scx 或wcx 小柱分离。基本作用原理是静电吸引,即化合物上的带电基团与硅胶键合相的带电基团之间的静电吸引。通过离子交换从水溶液中保留化合物,样品体系的ph 值必须保证使其分析物的官能团和硅胶键合相的官能团均带电荷。如果某种杂质带有与分析物一样的电荷,它将会干扰分析物的吸附,当然这种情况是很少的。一定ph 值的洗脱溶液用于中和分析物官能团上所带电荷,或者中和硅胶键合相官能团所带电荷,当其中一方官能团上的电荷被中和,静电吸引也就被破坏了,分析物随之洗脱。此外,洗脱溶液含有较高离子强度或者含有一种能取代被吸附化合物的离子,同样可以洗脱分析物。

阴离子交换

sax 填料是硅胶表面键合了脂肪族季铵基团,季铵基团是一种很强的碱,表现为一个正电荷的阳离子,能交换或吸附溶液中的阴离子,因此被称之为强阴离子交换剂(sax)。季铵基团的pka 值很高(>14),在水溶液中任何ph 条件下都能使硅胶键合相带上电荷,所以,sax 用于分离强阴离子化合物(很低的pka,<l)或弱阴离子化合物(中等低pka,>2),只要在样品体系的ph 条件下,分析物带有电荷。对于阴离子分析物(酸性),样品体系的ph 值必须比分析物的pka 大2 个单位,使其带上电荷,大多数情况下,被分析物是强酸性或者弱酸性的。

由于 sax 的强度很高,只有在不要求阴离子的回收或者洗脱的情况下(化合物被分离后丢弃),才能用sax 萃取强阴离子。弱阴离子可以被sax 分离并洗脱,因为它们能被另一种阴离子所取代或者被酸性溶液洗脱,该酸性溶液的ph 可中和被吸附的阴离子(ph 比其pka 小2 个单位)。如果需要回收强阴离子化合物时,请选择nh2。

用于正相分离的 nh2 固相萃取填料在用于水溶液时,也做为一种弱阴离子交换剂(wax)。nh2 填料是一种硅胶表面键合了脂肪族氨丙基。这种伯胺基团的pka 大约为9.8。要作为阴离子交换剂,样品的ph 必须小于9.8 至少2 个单位,此ph 同时须保证所分析的阴离子化合物带上电荷(比其pka 大2 个单位)。nh2 可用于强阴离子和弱阴离子的分离回收,这是因为硅胶表面的氨基可以被中和(比其pka 大2个单位)以洗脱强阴离子或弱阴离子。弱阴离子除了用中和吸附离子的溶液(ph 低于pka 2 个单位)洗脱外,也可以加入另一种阴离子取代分析物。

阳离子交换

scx 填料含有一个脂肪族磺酸基键合在硅胶表面上,磺酸基有很强的酸性(pka<1),它能吸附或者交换接触溶液的阳离子——因此称之为强阳离子交换(scx)。在所有的ph 下,这种官能团都能带上电荷,只要样品溶液ph 值能保证目标物带有电荷,scx 就能用于分离强阳离子(pka>14)或弱阳离子(pka<12)化合物。对于所分析的阳离子(碱性)化合物,溶液的ph 要比目标物pka 小2 个单位,以保证其带电荷。多数情况下,所分析的化合物是强碱性的或弱碱性的。

当不要求强阳离子回收或者洗脱时,scx 固相萃取小柱可用于强阳离子的分离;弱阳离子则可以用scx 分离和洗脱。洗脱时,用一种ph 比目标物pka 大2 个单位的溶液(中和分析物),或者加入另外一种阳离子取而代之。如果要求强阳离子的回收,选用wcx。

wcx 固相萃取填料含有一个脂肪族羧酸基团键合在硅胶表面上,羧基是一种弱阴离子,所以它作为一种弱阳离子交换(wcx)。wcx 上羧基的pka 约4.8,当溶液ph 比其pka 大2 个单位时,它保持带负电荷,能分离此ph 下带电荷的阳离子。wcx 可用于强或弱阳离子分离和回收,因为硅胶表面的羧基能被中和(ph 比其pka 小2 个单位),强或弱阳离子则被洗脱。弱阳离子可用一种溶液(ph 比阳离子pka大2 个单位)中和而洗脱,或者加入另外一种阳离子取而代之。

在很多情况下,由离子交换固相萃取所吸附的分析物被洗脱在水溶液中。如果您必须使用酸性或碱性溶液去洗脱固相萃取小柱上的分析物,但分析物又必须在有机溶剂中分析而有机溶剂与水不混溶,这种情况下,您可用含有酸的甲醇(98%甲醇/2%浓盐酸)或者含有碱的甲醇(98%甲醇/2%氢氧化胺)来洗脱。甲醇很容易挥发,样品可再溶解在另一种溶剂里。如果您需要一个很强(非极性)的溶剂从固相萃取填料上洗脱分析物,可加入二氯甲烷、正已烷或乙酸乙脂到酸性或碱性的甲醇里。

4. 次级相互作用

以上详述了化合物在固相萃取填料上初级保留的基本原理。对于键合相硅胶,可能有次级相互作用的存在。

反相键合硅胶,基本原理是非极性相互作用。但是,由于硅胶颗粒的基体,可能发生少部分残留硅羟基导致的极性次级相互作用(正如我们在正相固相萃取中所谈及)。如果非极性溶剂不能有效地从反相固相萃取填料上洗脱化合物,可以加一些极性溶剂(如甲醇),以破坏极性相互作用而保留的化合物。在这种情况下,甲醇与硅胶上的羟基形成氢键,打断了分析物与硅胶上的羟基形成的氢键。

硅胶表面的硅羟基,si-oh,也可认为是酸性的,当ph 大于4 时,以si-o 形式存在。这时在硅胶基体上也可能发生阳离子交换的次级相互作用,能吸附阳离子或碱性分析物。在这些情况下,调节洗脱溶液的ph 非常重要,以之破坏这些相互作用而洗脱分析物(酸中和硅羟基或碱中和碱性分析物),可选用含有酸的甲醇(98%甲醇2%浓盐酸)或者含有碱的甲醇(98%甲醇2%氢氧化胺),或者用一种溶于甲醇的非极性有机溶剂混溶来洗脱。

正相键合硅胶通过其键合相基团显示了极性保留机理,但是也存在分析物与支撑键合相基团的烷基链之间的次级相互作用。在这种情况下,更非极性的溶剂或极性-非极性混和溶剂可用来做洗脱溶剂。作为反相键合硅胶,硅胶基体与分析物之间的次级相互作用和阳离子交换作用也可能发生。

离子交换键合相硅胶能产生分析物与基团上非极性部分之间的非极性次级相互作用,还有分析物与硅胶基体之间的极性次级相互作用和阳离子交换作用。从这类填料上洗脱分析物,精确的ph 值、离子强度和有机物的含量很重要。

5. ph 值对spe 的影响

用于固相萃取的溶液有很广的 ph 范围。硅胶作为基体,如高压液相色谱柱,通常稳定的ph 范围是2-7.5,当ph 高于或低于这个范围,键合相就会水解并从硅胶上断链下来,或者硅胶本身就溶解了。然而,在固相萃取中,溶液只与填料接触较短的时间,而实际上固相萃取小柱都是一次性使用,可以允许任何ph溶液以达到最佳保留和洗脱效果。如果固相萃取小柱在一个极限ph 值的稳定性非常重要,聚合物类或石墨化碳黑类型的固相萃取填料可选用,如mep、ps/dvb 或carbon,这些填料在ph1-14 范围内都是稳定的。

对于反相键合相的固相萃取过程,如果希望保留分析物,预处理的溶液和样品(如果大部分或全部为水溶液)ph 应调节至最适宜分析物保留的状态。如果分析物是酸性或碱性的,通常情况下,您使用的ph应该阻止化合物带电荷。中性化合物(无酸性和碱性基团)的保留,一般不受ph 影响。相反,您也能调节ph,使样品中不需要的化合物保留在固相萃取的填料上,而分析物不被保留而流出。分析物的次级亲水性和阳离子交换作用在适当的ph 下也能用于保留在填料上(详见次级相互作用)。

对于吸附类填料(如 mep、ps/dvb 和carbon)用于反相条件时,选择最大程度保留分析物的ph值如同在反相硅胶上,洗脱时通常用有机溶剂,所以此时ph 无足轻重。令人吃惊的是,当溶液在中性ph条件下,苯酚带上电荷,但却能更好地保留在ps/dvb 上,而不是酸性ph 的溶液中,苯酚不带电荷的情况下。这就说明了相对键合相硅胶,吸附类填料对某些化合物有不同的选择性。当您使用这类填料时,应对样品和预处理溶液的ph 有所优化。

当键合相硅胶或吸附类填料用于正相固相萃取过程,ph 一般是无关紧要的。因为在这些过程中所用的溶剂通常为非极性有机溶剂,而不是水。

离子交换固相萃取是如何保留化合物,很大程度上取决于样品和预处理溶液的ph。为了保留化合物,

样品的ph 应保证分析物和硅胶表面的官能团带上相反的电荷。上一篇:数显恒速强力电动搅拌器jj-1ba下一篇:昆虫嗅觉仪基本结构及工作原理返回列表

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    收录时间:2017年01月27日 08:51:36 来 源:未知作者:匿名
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